Jaagup Kaiv tegutseb disaini ja kunsti piirialal, otsides tasakaalu funktsionaalsuse ja kontseptuaalse väljenduse vahel. Tema looming käsitleb rõivast kui ideede kandjat – vormi, mis võib tõstatada küsimusi identiteedi, võimu ja keha tähenduse kohta. Disaineri rõivad ei määra kandja sugu, vaid on loodud sooneutraalsena, võimaldades erinevaid enesemääratlusi ja kehalisi väljendusi. Kollektsioon „Ümberkirjutatud olemus“ lähtub totalitarismi ja vaimse surve teemadest, tõlgendades George Orwelli raamatu "1984" motiive läbi rõivavormi ja keha kogemuse. Rõivad on loodud kestma ning kohanema kandjaga aja jooksul; materjalidena kasutatakse peamiselt kohalikest tööstustest pärit jääkmaterjale ning naturaalseid monomaterjale. Jaagup Kaiv osaleb 2026. aastal Antoniuse moeetendusel.